Explicar el mecanismo de la siguiente reacción:

Solución:

Cuando el benceno posee grupos desactivantes fuertes en orto/para respecto a un grupo saliente, se produce la sustitución nucleófila aromática por adición eliminación.  Esta reacción reemplaza el halógeno por el nucleófilo. En el primer paso se produce el ataque del nucleófilo al carbono del cloro, deslocalizandose la carga a lo largo del anillo aromático para terminar sacando el halógeno.  La reacción sitúa el nucleófilo (amina) en la misma posición en la que se encontraba el halógeno.