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Síntesis de Ácidos Carboxílicos

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Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidación de posiciones bencílicas


Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

Preparación de ácidos carboxílicos por oxidación de alcoholes


Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.

Preparación de ácidos carboxílicos por oxidación de alquenos


Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.

Preparación de ácidos por reacción de organometálicos con dióxido de carbono


Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

Preparación de ácidos por hidrólisis de nitrilos


La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.

Preparación de ácidos carboxiílicos - hidrólisis de nitrilos