Los 1,5-dienos isomerizan mediante reagrupamientos sigmatrópicos-[3,3] al ser calentados.  Reacción conocida como transposición de Cope.  El reagrupamiento de 1,5-dienos N-sustituidos recibe el nombre de transposición de aza-Cope.  Dependiendo de la posición ocupada por el nitrógeno tenemos: 1-aza-, 2-aza-, 3-aza-Cope.  El reagrupamiento 3-aza-Cope coincide con el aza-Claisen.

aza cope 01

La reacción va en condiciones más suaves si el nitrógeno se encuentra cargado (sal de amonio)

aza cope 02

La reacción de aza-Claisen es un proceso concertado que transcurre a través de un estado de transición de seis miembros que adopta una disposición de silla con los sustituyentes dispuestos de modo casi ecuatorial.

aza cope 03

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