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Hidrolisis sin afectar alqueno ?(???)? 4 months 19 hours ago #14503

 Buenas noches de nuevo!! Hoy estoy bien preguntón jjj. Esta vez venía a preguntar, no tanto sobre teoría, más bien sobre "aplicación". Me ocurre que muchas veces leo cosas de teoría y veo el producto final, donde ya finaliza la explicación, pero luego empiezo a imaginar más transformaciones sobre ese producto final jaja.
Este es el caso.

Si quisiera convertirlo en un diacido sin afectar al grupo alqueno, por ejemplo. Lo primero pense rapido en una hidrolisis, pero es que si es el medio acido esto podría derivar en algo así como un Hidroxi-diacido. Por eso he pensado que la hidrolisis acida no sería adecuada en este caso.
  • ¿Sería factible una hidrólisis basica? Dado que la densidad electrónica del doble enlace no atacaría al grupo hidroxi y este si sobre los carbonos electrofilos
  • Otra opción con más pasos, tal vez sería deshacer el doble enlace con la adición de un halógeno, hidrllizar los ácidos y posteriormente eliminar. (aunque esto podría dar diferentes productos de eliminacion)

Era un poco por saber si ambos metodos son factibles o presentan diferentes inconvenientes y tal. Nada mas.

Un saludo y muchas graciass!

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Last edit: by Pajaro13. Reason: cambiar titulo

? Hidrolisis sin afectar alqueno ? 3 months 4 weeks ago #14505

La hidrólisis básica podría realizarse, aunque me temo que podría darse una eliminación de CO2, ya que esa reacción es calefactando. www.quimicaorganica.org/nitrilos/500-hid...ica-de-nitrilos.html 
Por otro lado, transformar el alqueno en una halogenuro y después eliminar de vuelta, podría dar mezcla de productos de eliminación. 

Hasta donde tengo entendido, la reacción de adición de OH a alquenos sucede a través de adición H2SO4 concentrado, y posterior hidrólisis, no en el H2SO4 diluido. así que tal vez la reacción podría tener lugar sin que se formara el hidroxi ácido. Pero de nuevo es posible que sucediera la eliminación de CO2. 
The following user(s) said Thank You: Pajaro13

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? Hidrolisis sin afectar alqueno ? 3 months 3 weeks ago #14506

Hola Julio amigo! Gracias por contestar ^^ me gusta imaginar cosas sobre estructuras, me ayuda tanto a aprender y mejorar mi comprensión de la orgánica. Esto que comentas es muy interesante, no había caído en que la hidrólisis básica en este caso requeriría calor que pudiera afectar a la descomposición del CO2. Hay tantas observaciones por hacer que uno casi no acaba nunca jajja.

Es más, en la segunda mención que hago de deshacer el doble enlace (halogenando) para hidrólisis acida y luego recuperar, visto en retrospectiva ya ni me parece buena idea jajaj.

Propongo una nueva opción; que sería darle caña con la hidrólisis ácida y sulfúrico sin preocuparse de hidroxilar el carbono terciario del ciclo, y al finalizar, ya si acaso eliminar y recuperar el doble enlace. Aunque  si se podrían formar el doble enlace en la parte interna del ciclo, ¿es más probale que se formara el más sustituido no? Recuperando tal vez en un % apreciable.

Además de que en esa situación es probable que como la eliminacion se diera mediante E1, el protón adyacente a los carboxilos tuviera cierto carácter ácido,  así que creo que sería muy posible recuperar el doble enlace central sin problemas.

Te envío un saludoo!

pd: jajaj me hizo gracia seguirte el juego poniéndome una foto de Piolín (un canario) por llevar tú a silvestre, además de que mi nickname es "Pájaro", y resulta que "el canario" al final resultó ser otro... jajaja que bucle más particular

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? Hidrolisis sin afectar alqueno ? 3 months 3 weeks ago #14510

¡Hola Amigos!
Pienso que no hay problema en hacer una hidrólisis básica, la descarboxilación de los 1,3-diácidos tiene lugar en medio ácido bajo fuerte calefacción.  Incluso utilizando una hidrólisis ácida no hay peligro de descarboxilar ya que las condiciones de hidrólisis son más suaves que las de descarboxilación.
Os envío un saludo!!

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