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Hola amigos del foro:

Que reactivos debo usar para la reduccion selectiva de los grupos nitro y nitrilo de la presente molecula?


Gracias por su ayuda;)

Hola cintia, es posible reducir el nitro a amino en presencia del grupo ciano empleando reductores del tipo Sn/HCl o Zn/HCl.

Sin embargo, es mas complejo reducir el ciano a amino sin alterar el nitro ya que los reductores típicos del grupo -CN, como son LiAlH4 o la hidrogenación catalítica, también afectan al grupo nitro.

Saludos

Hola Cintia.

Germán, el medio ácido fuerte que se utiliza para reducir el grupo -NO₂, lamentablemente hidroliza al grupo ciano (-CN) al respectivo grupo -COOH. Por tal razón se han ideado sistemas selectivos interesantes, para reducir el grupo nitro en presencia del ciano.
Igualmente,se puede reducir selectivamente el grupo ciano a la respectiva amina en presencia del grupo nitro, como señalo en la siguiente imagen:



Saludos.

Hola Wilbert, lo cierto es que el avance de la química orgánica en estos años es enorme y como muestras en estas reacciones es posible reducir ambos grupos en presencia de otros. Nos viene bien conocer la existencia de estas reacciones, descubiertas en los últimos años, para darnos una pequeña idea de las posibilidades de esta ciencia.

Gracias y un abrazo

Cómo reducir selectivamente un nitrobenceno si el benceno tiene dos grupos nitroso, y solo quiero convertir uno en amina