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De Amina a Alcohol (dudas) ¿diazonio? 2 months 2 weeks ago #14577

Hola buenos días!!! Estaba repasando las reacciones de con sales de diazonio que son muy útiles con compuestos aromáticos, de hecho cuando las estudie en QO las vimos solo desde la perspectiva de los árenos.

Mi pregunta es si tienen cierta aplicación como intermedio en síntesis de alcoholes primario en compuestos alifáticos. Me explico, según wikipedia no tienen interés porque son inestables. Pero es que de hecho es esta inestabilidad la que puede resultar útil, ya que lo que interesa es el alcohol.



Pongo un ejemplo de reacción, ¿podrían explicarme si es viable o tiene problemas con  grupos adyacentes como el carboxilo?



¿Tiene sentido para pasar de aminas primaria a alcoholes u  hay algún otro tipo de metodología más sencilla o con mejores rendimientos? La verdad es que sobre el papel, esto que propongo me parece bastante fácil y lógico, desconozco si hubiera inconvenientes de algun tipo.

Un saludo!! y muchas gracias como siempre!!

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