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Síntesis de Pentotal ® (Tiopentato de sodio) 1 month 2 days ago #14496

Hola chavales, a ver como lo veis. He pensado en una síntesis para el barbitúrico tiopentato de sodio. Parece engorroso pero la verdad es que es bastante sencilla. Tengo una duda acerca del último paso, cuando utilizo el bisulfuro de sodio. ¿Se sustituiría selectivamente en ese carbonilo, o daría mezcla de productos al reaccionar con el otro carbonilo? 

Adjunto ruta sintética.

Agradezco opiniones, sugerencias y mejoras. Gracias de antemano.  

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Síntesis de Pentotal ® (Tiopentato de sodio) 1 month 2 days ago #14497

Hola Diels! esta muuy interesante esta ruta que planteas, con mi limitado conocimiento no veo nada raro. De hecho parece que en el último paso el carbonilo (de arriba) parece mucho más electrófilo que los otros 2, además de que aunque los otros 2 no tienen hidrógenos en alfa, esas cadenas no sé si podrían ceder un poquito de efecto +I estabilizándolos un poquitito.

No se si seria posible proteger esos carbonilos de forma selectiva, hasta ahí ya no llego.

Otra cosa que se me ocurre es que en vez de partir de urea no sé si será posible partir de diaminometanol, dejando 2 alcoholes en vez de 2 carbonilos y al final oxidarlos.
a ver que piensan.

un saludo

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Síntesis de Pentotal ® (Tiopentato de sodio) 4 weeks 1 day ago #14500

Hola foreros:
Les hago las siguientes propuesta sobre la síntesis solicitada.
 

Saludos.
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