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descomposicion d grignard!! 15 years 11 months ago #1163

  • Chloe
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hola! tengo una reaccion de cloruro de etil magnesio ClMgCH2CH3, con exceso de etilenglicol HOH2C-CH2OH, y metilamina, que no esta en exceso ... se que deberia darme ClMgOH y etano ppalmente, consumiendo todo el grignard... pero los dos OH del glicol reacc con grignard?? entonces el glicol como queda, como eteno xq se redujo??
y despues que pasa, reacc lo que sobra de glicol la amina??
esta bien asi?? :dry:
gracias :)

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Re: descomposicion d grignard!! 15 years 11 months ago #1164

Hola Chloe, bienvenida al foro.

Los organometálicos de magnesio se descomponen en medios próticos. El organometálico sustrae los hidrógenos al etanodiol para formar etano y la base conjugada del etanodiol. Si hay exceso del etanodiol sustraerá uno sólo de los hidrógenos.



Observa que sustrae los hidrógenos del etanodiol (pKa=16), los de la amina tienen (pKa=35)

Saludos

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Last edit: by Germán Fernández.

Re: descomposicion d grignard!! 15 years 11 months ago #1165

  • Chloe
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ahhh era mas simple d lo q pensaba :laugh: entonces se forma etano y CH2CH2O- ... y claro no da para que salga otra reaccion
gracias German!:)

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Re: descomposicion d grignard!! 15 years 11 months ago #1168

Una posible explicación:

Ustedes deben conocer que la estructura RMgX para los compuestos de Grignard es convencional (¡porque la misma funciona!:P ). Y que los mismos se descomponen en presencia de alcoholes, ácidos carboxílicos, aminas y otros compuestos con Hidrógenos alfa acídicos como algunos carbaniones.
En el caso descrito por Chloe: Etilenglicol en exceso, metilamina y cloruro de etilmagnesio, sucederá en principio lo que sugiere Germán. Lo que resta dilucidar es el papel de la metilamina. Les propongo el siguiente razonamiento::ohmy:

Saludos cordiales: Wilbert

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Re: descomposicion d grignard!! 15 years 11 months ago #1169

  • Chloe
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  • Posts: 34
aha, ok gracias!!

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