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Protección de esteroides 6 months 1 week ago #14417

Hola chavales. Tengo una duda que no logro responder sobre la protección de esteroides.

En productos como la testosterona, con una cetona alfa-beta insaturada en la posición 3, cuando se protege dicha cetona con etilenglicol en medio débilmente ácido para formar el acetal, ¿el doble enlace permanece en el mismo sitio en el que está? ¿Se produce una isomerización donde el doble enlace migra de las posiciones 4-5 a la 5-6? 
En mis apuntes tengo que ambas cosas suceden, a veces una cosa y otras veces la otra, según la ruta sintética y el producto que se desea sintetizar. Esto me tiene hecho un lio. ¿Alguien arroja un poco de luz sobre el asunto? 

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Protección de esteroides 6 months 1 week ago #14419

Un profesor al que le envié la duda me ha respondido, por si alguien le interesa. 
El caso de la testosterona es muy particular, y por cuestiones estéricas se produce la migración del doble enlace. Sin embargo esto no sucede con la gran mayoría de las cetonas alfa-beta insaturadas. 
No me explica el mecanismo por el que sucede pero para mi gusto que casi seguro que es por simple tautomería ceto-enol. 
The following user(s) said Thank You: Germán Fernández

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