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Que tal , saludos  a todos en el foro ,quisiera pedir su ayuda para entender este esquema de mecanismo  para la síntesis de benzodiarona , ya que no encuentro mucha información.  

Hola Makali, ¿cómo andas? Pues estaba pensando un poco, tengo una duda respecto al mecanismo que hay de 2) ->3) me explico:

la primera reacción es reimer tiemann añade un grupo aldehido en orto, luego intuyo que lo que ocurre en el siguiente paso es una  williamson con la cloroacetona como reactivo. Es aquí donde ocurre un punto interesante, ya que veo que la única manera de cerrar lo que vendría siendo el anillo de furano, es que el grupo mutilen que queda tras la williamson, o sea tendríamos algo asi Ar-O-CH2-(CO)-CH33

la única manera de cerrar ese anillo y esto ya estoy especulando es que los hidrógenos que quedan entre el oxígeno y el carbonilo sean acidos se desprotonen y ataquen al aldehido de la posicion orto.

El punto 3->4 creo que se trata de una reducción de wolf kishnerr reduciendo el grupo carbonilo de la cloro acetona para reducirlo a etilo...

Y bueno y por aqui lo dejo, lo que si me ha parecido muy interesante, es lo que menciono del grupo metilen entre un carbonilo y un oxigeno ya que no sé que tan acidos pueden ser estos grupos.


A ver si los masters nos sacan de dudas, creo que wilbert tiene una sección entera dedicada a la síntesis de benzodiacepinas en esta misma web.

Un saludo, espero haberte ayudado de algo

Te ddejo esta propuesta, igual se entiende mejor lo que quería decir.



me duda estaría respecto a esos hidrogenos metilenicos si son los que atacan al aldehído y luego deshidratan es la unica explicación que le veo, pero no se si esta estrategia sintética tenga algún nombre en particular, me gustaría saberlo porque esta muy interesante