TEMA:

Hola badmann..

tampoco creas que no vamos a responder a tus propuesta ..... respecto al diseño de síntesis de la MOb LL, es importante conocer que las azidas son compuestos muy reactivos ante sustancias hidroxiladas, agua, alcohol. H+, etc. razón por la cual, durante varias etapas de la síntesis es necesario tener un equivalente sintético el mismo, como por ejemplo la hidracina que con HNO₂, se oxida fácilmente a la azida.
Les propongo un retroanálisis alternativo.




Saludos

Hola Wilbert y CCV,

Con respecto a la molecula L entiendo la utilizacion del epoxido y he escrito la sintesis otra vez pero como oxidas al final para conseguir el producto deseado.He de decir que o me gusta proteger porque se que es mejor evitarlo en lo maximo posible,
Con respecto a la oxidacion on LiALH4 ALCl3 lo enconttre en unas de sus monografias.

www.monografias.com/trabajos91/reaccione...esis-organica3.shtml

Hola CCV y Wilbert,

Con respecto a la molecula LL aparte de su correccion que no lo sabia tambien apredi otras cosas como la ayuda del NO2 para realizar el ataque nucleofilo SNar.Como para estaba ocupado Orto era mejor.

Pero sobre todo lo que buscaba era ponerme a mi mismo algo mas de dificultad he intentar usar enaminas para manejer el control de la reaccion usando estas y no usar el control enol enolato.

Por eso les escribi un mecanismo al final para saber si lo que pensaba que ocurria era correcto.

Saludos

Hola badman y todos, con respecto a la oxidación en posición benzilica, el esquema sería este.




La referencia a esa oxidación es Oxidations_in_organic_chemistry[Milos_Hudlicky] pag 100, Hudlicky además tiene otro libro sobre reducciones, según yo de lectura obligatoria para la gente q trabaja en síntesis, ya que las reducciones y oxidaciones son de las reacciones más abundantes e importantes.




Saludos

Hola badmann..

La referencia que haces es correcta, pero tienes que tomar las reacciones en función de las características del sustrato. Así por ejemplo el C=O de amidas, estén conjugadas o nó con un doble enlace, se transformarán en metileno (-CH2), pero si el carbonilo es de aldehido o cetona no conjugadas con un doble enlace, por acción del LiAlH4/AlCl3, también se transformarán en metileno, si se hallan conjugados con un doble enlace se obtiene una mezcla de metileno y alcohol.

Saludos.

Hola Wilbert,

Me parece que se dejo de escribir un 2 o un 4 en la molecula J,Asi, que he hecho una sintesis anadiendo un 4 en el COONH4.

Saludos