TEMA:

Hola ccv

En relacion a tu propuesta, es necesario realizar las siguientes consideraciones:
1) Las reacciones de Friedel - Crafts, no ocurren cuando en el anillo bencenico se hallan grupos fuertemente desactivantes como el grupo nitro (-NO). La presencia del metilo debilmente activante no es suficiente como para anular el efecto del grupo nitro.
2) Por otro lado, bajo el hipotetico caso de que ocurran las alquilaciones propuestas, no se debe perder de vista que los electrofilos formados (carbocationes), tienden a buscar mayor estabilidad, por la transposicion de hidrogenos y en otros casos grupos alquilo (este no es el caso) generandose, carbocationes mas sustituidos, de manera que en un primner caso se presentaran una mezcla de isomeros y en la segunda alquilacion el producto no sera el que se menciona.

Saludos


saludos

Hola Wilbert, entiendo tus acotaciones y me parecen razonables, pero el nitro benzeno "solo" es totalmente inerte a la alquilacion de friedel-craft, incluso lo usan de solvente en esas reacciones. En el caso del anillo 1,4-disustituido, el metilo aunque su efecto es debil segun yo debería bastar para realizar la reacción, ya q se trata de un efecto cooperativo.
Aqui va un link con alguien que explica ese fenomeno e incluso que el friedel-craft si se puede realizar en anillos 1,4 disustituidos (al final de la pagina) y pone como ejemplo el 4-nitro tolueno.(Prof. Nathan L. Bauld de la University of Texas).

research.cm.utexas.edu/nbauld/teach/ch610bnotes/ch21.htm

Muy bien señalas que el halogenuro de alquilo de la alquilación de Friedel-Crafts puede sufrir reordenamientos en busca de carbocationes más estables. pero este no es el caso. En el año 90, pudieron realizar alquilacion de Friedel-Craft en nitrobenceno, pero usando exceso de Halogenuro de Aluminio, o usando un metodo alternativo con una mezcla de acido súlfurico/etanol ( J. Org. Chem. 1990,55, 3961-3962).

saludos

Hola CCV,

La verdad es que la segunda cuestion no me la has aclarado,se lo que dan las reacciones es que como yo no trabajo en un laboratorio de sintesis organica es mas ponerme en situacion real como si yo estubiese en el laboratorio.Es deir,hago reaccion 1) y purifico el producto luego 2) y ppurifico y asi sucesivamente,o lo hecho 1) dejo que pase un rato hecho 2) en el mismo matraz sin purificar.Mi pregunta no va dirigida a que da el producto en papel sino en vida real que hago yo.
Saludos

Hola foreros,

HE buscado informacion sobre SNi y no he encontrado na si pudieran pasarme un link

CCV saludos de nuevo,perdona pero tu reaccion no es una reaccion intramolecular?.Como puede se SNi entonces?

Saludos

Hola Badman y todos, como bien dice Badman la reacción 1) se prepara, luego se purifica y con un RMN se analiza, y ya con el producto puro y totalmente identificado, recién se pasa a la reacción 2); establezcamos que el papel aguanta todo pero en la realidad, hay reacciones que están listas a los 20 min. y otras q demoran horas, inclusive días, el papel aguanta todo, jaja, y uno para ahorrar tiempo y espacio coloca la secuencia solamente; hay q distinguir además que el proceso de desconexión o retro síntesis es menos engorroso que el proceso de síntesis propiamente tal, detallar condiciones de reacción es una locura (cantidad de solvente, métodos de control de temperatura, armado de equipo de laboratorio, etc), la experiencia en laboratorio es apasionante sobre todo cuando la reacción que escribes en el papel no da el resultado esperado, y ahí viene la gran pregunta "¿Porque?", muchas veces es mala planificación sobretodo en novatos, pero a veces es efecto solvente, etc. Con respecto a la Sni, que tanto preguntan, envío lo siguiente



La referencia es March's Advanced Organic Chemistry, 6th Edition pag 468-469, este un libro obligado para los que trabajan en síntesis y laboratorio, es carísimo, pero el internet lo puede todo.

espero haber respondido sus dudas

Saludos

Hola Foreros,

No penseis que voy a dejar de subir moleculas.

Molecula OBj LL espero que os guste esta retrosintesis y sintesis.

CCV ahora si que lo he entendido,si al final encontre un web que ponia Sni

Saludos a todos