TEMA:

Hola Wilbert, tengo 2 alcances con respecto a tu propuesta de la Mob G:

1.- La reacción entre ácido cloro acético y acetona no es viable para la formación de compuestos 1,4-dicarbonilos, primero por causa de la reacción acido-base del grupo carboxilo y segundo porque el grupo metileno del ácido cloro acético es muy ácido. Se recomienda la reacción entre la enamina de la cetona con alfa-halo ester, con esto además se evita la reacción de Darzens-Claisen.




2.-Superado lo anterior me salta la segunda acotación con la ciclación, no veo como se puede sostener un alcohol terciario y más al lado de un anillo aromático, la ciclación supongo yo se hará con ¿PPA o Ac Sulfúrico?. Yo postulo otro producto en esa etapa, ¿Qué piensas tu?.



Saludos

Hola ccv..

En realidad no encuentro que tus observacionesn vayan a modeificar el analisis retrosint[etico. En el metodo de las desconexiones se muestran algunas especies quimicas, que en cierto modo pueden ser de transicion. Tu aporte va a enriquecer la etapa de la siintesis.
Espero que nos hagas conocer otros dise;os de sintesis para el resto de moleculas.

Saludos.

Hola a todos, aqui va otra propuesta de síntesis para la Mob G, no coloque la síntesis del 4 nitro tolueno porque es comercial, $50 US el kilo.



Saludos

Hola Senores,

Voy a subir un par de preguntillas de la ultima sintesis de ccv

Si fueran tan amables de responderme

Saludos

Hola Badman, en general, yo escribo las reacciones en secuencia, es por eso que numero las etapas de la reaccion q sufre el sustrato, en el caso de la cetona sufre primero una reducción a un alcohol secundario y posteriormente se realiza una IGF del alcohol a un halogenuro de alquilo en presencia de bromuro de tionilo. El mecanismo por el cual reacciona el bromuro de tionilo se conoce como Sn_i (Sustitucion Nuclefílica Interna o Intramolecular) cuando actua solo, y cuando el bromuro de tionilo se agrega con Piridina el mecanismo va por una Sn₂ con inversión de configuracion en el carbono atacado, lo cual es importante cuando se trabaja con carbonos quirales.
En tu otra pregunta son 5 reacciones consecutivas, la primera corresponde a una reducción específica del grupo nitro a amino en presencia de hierro metalico, es muy eficiente y sobretodo economica, la segunda es la protección del grupo amino mediante un N-acetilación, la tercera es la desproteción de OTMS para volver al alcohol, la cuarta es la convesión del alcohol en un halogenuro de alquilo y la quinta es una alqilación de Friedel-Crafts.
Espero haber resuelto tus dudas

Saludos

hola
tomando en cuenta la sintesis de de la molecula G publicada por wilbert, sintetice la molecula Ñ, espero las correcciones que me pueden hacer.