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luego oxidacion el alcohol primario a aldehido con clorocromato de piridinio. en la pasada di click donde no era. jeje:laugh:

Esto es como el ajedrez vas armando jugadas y a veces todas las variantes son ganadoras y algunas veces pasa que lo simple se le olvida a uno como en este caso jeje. Usar formaldehído al final. Aunque hay que admitir que el etanal es líquido y fácil de manejar, pero el metanal es un gas y habría que pensar en como llevar a cabo la reacción. Una solución acuosa de metanal es 400 mL gas metanal /mL de agua a 20 °C, y me imagino que también tiene sus implicaciones por el agua.
Entonces queda abierta la pregunta de ¿Cómo llevar a cabo esta reacción de Janer?

Hola amigos:

Les invito a leer detenidamente el post presentado por Cescit_tijuana.

Cescit.. plantea: cómo hacer crecer la cadena de aldehidos, empezando con etanal hasta llegar por ejemplo al octanal, No dice cómo preparar el octanal.

Metal.. estas en lo correcto.


Saludos.

Wilbert

Hola, al ver la propuesta de Wilbert me surge la duda de si es posible controlar el ataque del enolato sobre el carbonilo, puesto que el ataque natural de los enolatos es sobre el carbono beta del alfa,beta-insaturado (reacción de Michael).

Saludos

Hola Germán:

La duda es razonable,esa posibilidad que es evidente se podría, superar haciendo reaccionar, dos moles de aldehído crotónico, en analogía a la síntesis de fenilpolienales superiores estudiado por KUHN en 1929 como una extensión a la condensación de Claisen-Schmidt y que se resumen en la siguiente reacción:

PhCH=CHCHO + CH₃CH=CHCHO ----> PhCH=CHCH=CHCH=CHCHO
Aldehido Aldehido
cinámico crotónico

Se reporta que esta reacción es catalizada eficientemente por acetato de piperidina/alcohol de 70%.

CH₃CH=CHCHO + CH₃CH=CHCHO

---

> CH₃CH=CHCH=CHCH=CHCHO
Ald crotónico Ald. crotónico
Otra alternativa, en mi creiterio, sigue siendo Wittig.
Saludos.