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Buenos dias:
Me proponen la sintesis del acido 2-nitrobenzoico a partir del terc-butilbenceno, usando la sulfonacion-desulfonacion.
Mi propuesta es primero sulfonar el terc-butilbenceno, el acido sulfonico entra en para, luego nitramos y el grupo NO2 entra en orto respecto al trec-butilo, desulfonamos y oxidamos el terc-butilo a acido carboxilico, y ahi esta mi duda, dado que una cadena lateral terciaria no se oxida con MnO4 o los oxidantes corrientes que oxidan los grupos alquilo primarios. ¿como puedo hacerlo?

Muchas gracias y gracias por hacer esta pagina que es de una gran gran ayuda!!

Hola, el tert-butilbenceno no oxida a ácido benzoico. Es imprescindible que la cadena tenga un hidrógeno bencílico para que la oxidación se puede realizar.

El ácido puedes ponerlo mediante la formación de un organometálico, previa halogenación del benceno y posterior ataque al dióxido de carbono.

El grupo tert-butilo se puede eliminar del anillo en medio ácido con presencia de un ácido de Lewis. Incluso es posible su sustitución por un grupo nitro en condiciones adecuadas.

Intenta buscar un camino alternativo con estas ideas.

Muchas gracias!! Me pongo en ello!!

Bien, creo que así estará bien; he eliminado el grupo terc-butilo, el benceno lo he pasado a tolueno con CH3Cl y AlCl3, lo he sulfonado (para), lo he nitrado (orto, respecto al CH3), lo he desulfonado y ahora el KMnO4, OH,calentando me oxida el metilo a acido carboxilico.
Muchas gracias!!

Hola.. begodelrio.
¿tienes idea de cuál es rendimiento del isómero para y el orto en la sulfonación del tolueno?...

Saludos.

Primero he hecho la sulfonacion con el grupo terc-butilo, que por impedimento esterico se sulfonara mayoritariamente en para y luego ya elimino el terc-butilo, se formara el isomero para con el 70% mas o menos.