En 1855, Wurtz trató haluros de alquilo con sodio metal obteniendo el correspondiente alcano simétrico.  El acoplamiento de  dos carbonos sp3 pertenecientes a haluros de alquilo o arilo por tratamiento con sodio metal se conoce como síntesis de Wurtz. Por otro lado, el acoplamiento de un haluro de alquilo con un haluro de arilo se denomina reacción de Wurtz-Fittig.

 

1. Homoacoplamiento del bromoetano para rendir butano

 

wurtz acoplamiento 01

 

2. Acoplamiento cruzado de bromoetano y bromopropano para rendir pentano.  El rendimiento baja debido a la formación de productos de homoacoplamiento.

 

wurtz acoplamiento 02

 

3. Acoplamiento de Wurtz-Fittig entre p-bromoanisol y bromoetano.

 

wurtz acoplamiento 03

 

Mecanismo:

El mecanismo actualmente aceptado para la reacción de Wurtz transcurre en dos etapas:

Etapa 1. Formación de un carboanión por intercambio metal-halógeno

wurtz acoplamiento 04

 

Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboanión al haluro de alquilo mediante mecanismo SN2.

 

wurtz acoplamiento 05