È una delle sintesi più importanti dell'indolo. Parte di fenilidrazina e un carbonile con idrogeni alfa, che generano un idrazone. Dopo una tautomeria, viene prodotto un riarrangiamento sigmatropico che produce l'indolo dopo la ciclizzazione.
La fase di formazione dell'idrazone ha un meccanismo ben noto (lo stesso che forma le immine) e non lo commenteremo. Ci concentreremo sui passaggi che convertono l'idrazone in indolo.
Fase 1. Tautomerismo.
Fase 2. Sigmatropico [3,3]
Fase 3. Recupero dell'aromaticità
Fase 4. Ciclizzazione
Fase 5. Equilibrio acido-base
Fase 6. Eliminazione dell'ammoniaca.
Passaggio 7. Rearomatizzazione dell'anello pirrolico
