La sintesi di Madelung si basa sulla formazione di un carbanione benzilico, che attacca il sostituente ammidico per generare il ciclo pirrolico.

Meccanismo:

Passaggio 1. Deprotonazione dell'ammide

Fase 2. Deprotonazione della posizione benzilica

Fase 3. Ciclizzazione.

Fase 4. Trattamento acido acquoso

Fase 5. Perdita di acqua