TEMA:

Buenas, estaba haciendo un ejercicio de clase (está corregido en clase) y al haberme estudiado el tema de amidas, me ha entrado una duda con este ejercicio. Este ejercicio es del tipo en el que te dan la molécula antes de la F y luego sobre cada flecha se ponen las condiciones de reacción y tienes que sacar la molécula siguiente. Entonces mi duda llega en el punto en el que se pasa de la molécula I a la J, es una hidrólisis en medio ácido de un I que es un benceno con 3 sustituyentes: un nitro, un metilo y un (-NH-CO-CH3) a un benceno con 3 sustituyentes pero el grupo (-NH-CO-CH3) ahora es una amina.
El caso es que la hidrólisis ácida de amidas da ácidos y no entiendo de donde ha podido salir esa amina sinceramente. No entiendo si es porque se trata de que es el benceno el que está unido al N y no está al lado del carbonilo que eso no sucede (?).
Gracias de antemano.

Hola tukituki, yo tambien ando estudiando organica2, asi que no consideres mi respuesta 100% correcta ya mi conocimiento es limitado. Dicho esto, lo que creo que ocurre es lo siguiente.

¿Te acuerdas lo que ocurria en la hidrolisis del un ester ? obteniamos el acido carboxilico, pero el "residuo" salia en forma de alcohol, o sea obteniamos 2 productos en realidad, aunque el deseado fuera uno de ellos.

Aqui creo que ocurre algo parecido, si ves en esta misma web la hidrolisis acida de amidas  veras que como residuo se obtiene el ion amonio, seguramente formando una sal con la base conjugada del acido usado para la hidrolisis. Esto ocurre porque es una amida sin sustituyentes.

Pero si tenemos una amida con sustituyentes pues lo que obtenemos ya no solo es el ion amonio si no una amina primaria, he buscado una imagen por internet, mira



O sea, gracias a tu pregunta me he dado cuenta de esto porque tambien estaba asumiendo que al ver un derivado de acido + hidrolisis produce el acido y nos olvidamos del otro producto que puede ser interesante como en este caso.

Espero haberme hecho entender! Un saludo! y No te preocupes que seguro algun moderador te contesta 

pd: Tengo examen de organica muy pronto, si quires enviame un mensaje privado y nos pasamos el contacto/wasap podriamos estudiar o repasar juntos algunas cosas, por desgracia, pregunté y pregunté en grupos de mi uni y nunca nadie quiso hacer grupo de estudio, van muy a su bola

Hola!! Aprovecho para preguntar, ahora que estaba mirando un poco mas detenidamente todas las reacciones de tu ejercicio, me ha surgido una duda sobre tu propio ejercicio jajaj. CREO que la parte de la secuencia (J --> K) no seria correcta PEEEEERO no lo se, espero que algun moderador lo pueda confirmar. 

Ese reactivo es Nitrito de sodio en medio acido para formar el ion nitrosilo que reaccionara con la amina de abajo para dar una sal de arenodiazonio que puede ser atacada facilmente.

En tu ejercicio la haces reaccionar con el -NO2, pero no estoy seguro de si esto es asi por alguna razon o simplemente es un error. Saludos!

Toda la razón, será error de despiste al copiar de la pizarra. El NaNO2/HCl 0ºC ataca al NH2, no al NO2. Gracias por darte cuenta.

Sii debe ser que se deba a eso. A ver si algun moderador confirma
Pd: tengo mi examen mañana y encima yo estoy con orgánica I, no creo que te sirva mucho de ayuda

¡Hola!
La formación de sales de diazonio con nitrito de sodio en HCl parte de anilina, el nitro debe reducirse previamente a amino.

Suerte con el examen.

Un saludo a ambos!!!