TEMA:
Sustitucion nucleofilica aromática. Duda. 17 años 2 semanas antes #591
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Tengo el siguiente problema que no sé como explicar, ni la teoría que he recogido en clase ni el Organic Chemistry de Wade me han ayudado a resolver:
Cuando se trata el p-iodotolueno con NaOH acuoso a 340°C (a alta presión) se obtiene una mezcla de p-metilfenol (49%) y m-metilfenol (51%). A 250°C la reacción es más lenta pero solo se obtiene p-metilfenol. Explique estos resultados. No comprendo la génesis del producto m-metilfenol. Se supone que la sustitución se realiza en el lugar del halogeno que es remplazado. Pero no parece ocurrir en este caso. Tampoco se me ocurre un reordenamiento de cargas.  Saludos. |
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Re: Sustitucion nucleofilica aromática. Duda. 17 años 2 semanas antes #592
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