TEMA:

Hola "orgánicos". Tengo un duda sobre los reactivos qué hay que utilizar para hacer la transformación que adjunto a continuación.



El primer reactivo que veo es el de permanganato de potasio para oxidar el grupo aldehído a ácido carboxílico y no alterar el alcohol. Pero luego, no veo como eliminar el agua para cerrar el anillo.

Hola, el aldehído se puede oxidar a ácido carboxílico en presencia del alcohol con bromo en agua. También puedes utilizar el reactivo de Fehling (sulfato de cobre en disolución básica). El permanganato por su parte oxidará también el alcohol.

La segunda etapa es una esterificación de Fischer, entre el ácido y el alcohol catalizada por ácido.

www.quimicaorganica.org/acidos-carboxili...sis-de-lactonas.html

No entiendo la etapa 3 y la etapa 4 del enlace que me pusiste.

La etapa 3 supone la perdida de un protón del oxígeno que pertenecía al alcohol y la protonación de uno de los hidroxilos para transformarlo en buen grupo saliente (agua)

La etapa 4 supone la eliminación de la molécula de agua, ayudada por la cesión del par libre del hidroxilo.

En la etapa 3: ¿Cómo pierde el protón el oxígeno del alcohol y se protona luego el hidroxilo (que luego forma el agua)? ¿En qué medida depende que el medio sea ácido/básico/neutro para que se desplace a uno de los lados el equilibrio?

En la etapa 4: ¿Porqué el par libre del hidroxilo se mueve para formar el doble enlace? (es que como no tiene ningún reactivo y no indica tampoco el medio en que se encuentra no entiendo el porqué hay una eliminación) ¿En qué medida depende que el medio sea ácido/básico/neutro para que se desplace a uno de los lados el equilibrio?

Hola, la reacción de esterificación se realiza en un medio ácido (sulfúrico catalítico). En ese medio ácido los átomos básicos (oxígenos) se están protonando y despotonando continuamente. Cuando se escribe el mecanismo de dibujan los equilibrios ácido-base que convienen. Así, para sacar un grupo hidroxilo lo protonamos para transformarlo en un buen grupo saliente.

Los derivados de ácido siempre siguen un mecanismo de reacción llamado adición-eliminación. En una primera etapa adicionan el nucleófilo (previa protonación si el medio es ácido), para posteriormente eliminar un grupo, etapa favorecida por le fuerte congestión estérica que presenta el carbono.

Saludos