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Química Orgánica I

Aldehídos y cetonas

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Esta sitesis de Alanina es viable? 2 años 6 meses antes #14161

Pajaro13 Autor del tema Mensajes: 264	Hola! muy buenos dias! Un ejercicio me pide que haga una sintesis de alanina y he plateado lo siguiente. pero tengo dudas sobre si el reactivo de grignard atacaria al bromo o igual podria atacar al carbono carbonilico formando un alcohol y la secuencia no seria posible. ¿cual de los 2 carbonos es mas reactivo o seria atacado? un saludoo! y muchas gracias
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Esta sitesis de Alanina es viable? 2 años 6 meses antes #14162

Germán Fernández Mensajes: 2829	¡Hola! Partiendo de un aldehído debes utilizar Strecker. Primero formas un alfa-aminonitrilo por reacción del aldehído con cianuro amónico y después hidrolizas el nitrilo. www.quimicaorganica.org/aminoacidos-pept...acidos-strecker.html Saludos!!!
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Esta sitesis de Alanina es viable? 2 años 6 meses antes #14164

Pajaro13 Autor del tema Mensajes: 264	Hola german! muchas gracias! si, vi en la resolucion del ejercicio usaban esa sintesis que mencionas, strecker. me preguntaba no obstante cuales eran los inconvenientes de la ruta plantee yo? lo del reactivo de grigranard? Un saludo!!
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Esta sitesis de Alanina es viable? 2 años 6 meses antes #14165

Germán Fernández Mensajes: 2829	Es posible que el organometálico ataque al carbonilo. Para añadir ese metilo es mejor alquilar el aldehído, 1. LDA ; 2. CH3I o aún mejor utilizar enaminas para evitar la polialquilación. Una solución puede ser el uso de cupratos, que son mucho menos nucleófilos y sí reaccionarán atacando al carbono del bromo (dimetilcuprato de litio)
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Esta sitesis de Alanina es viable? 2 años 6 meses antes #14166

Pajaro13 Autor del tema Mensajes: 264	Muchas gracias por las alternativass!!
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