TEMA:

Tengo una duda sobre este tema , en el caso que el hidrocarburo no sea simetrico cual de los 2 enlaces se rompe ? porque buscando en el foro o en internet siempre estan los mismos ejemplos por ejemplo:

y yo necesito otros que no son simetricos , caso como 2-metil 1,3 butadieno.

Otra pregunta , en el caso que la reaccion de adiccion electrofilica al dieno conjugada 1,3 butadieno se haga con cl2/H2O , obtendre los 4 productos? (4 cloro 3buten2ol ; 1,2 dicloro buteno ; 4 cloro 2 heptenol ; 1,4 dicloro 2 buteno) o solo los 2 de mayor porcentaje (4 cloro 3 buten 2ol ; 4 cloro 2 heptenol)

Hola forero,

Todas las respuestas las puedes encontrar en el siguiente link

www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html

Saludos

eso no responde la segunda pregunta , ni tampoco la primera , ya que esos son alquenos simples simetricos , y lo que pregunto yo es como hacer con alquenos mas complejos. es mas , yo preguntaba por dienos.

Hola,

1)Lo que te queria decir es que el mecanismo es el mismo y por lo tanto reaccionan es igual.Solo hay que anadir alguna cosilla,al ser alquenos conjugados se produce deslocalizacion de la carga del doble enlace para estabilizar la carga del carbocation por eso aparecen mezclas,al aumentar la temperatura disminuyes la Ea de la reaccion por eso tambien se ve un cambio en los %.
Con respecto a los no simetricos lo explica el enlace siempre se tiende a que se forme el carbocation mas estable y por lo tanto mas sustituido ( ten encuenta posibles transposiciones).

2) Desde mi punto de vista se producen dos etapas al tener el dieno en la primera la Halohidrina que transcurre con el intermedio del ion halonio (en tu caso cloronio) debido a que luego tienes un H en el medio y un Cl- eso es como si hubieras echado HCl por lo tanto reaccionara con el otro alqueno(posiblemente puedas parar la reaccion en la primera etapa).
(Seguramente se te formaran mezclas pero el mayoritario es el la Halohidrina) Es decir tendras impurezas y tendrias que purificar tu producto.

Saludos

Subo un pequeño vídeo donde expreso mediante fórmulas las ideas de Sergio.



Saludos

Una pregunta Javi, el producto que citas como 4-cloro-2-heptenol, ¿es correcto?
Partiendo del 1,3-butadieno que es una molécula de 4 carbonos no consigo entender como se obtiene una de 7.