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Duda sobre adicion de HX a un alqueno 8 años 9 meses antes #6593

Buenas, tengo una duda respecto a la estereoquimica del mecanismo, surge puntualemente de este problema:



En este caso se formaria un carbocation en el carbono mas sustituido del doble enlace (izquierdo), por la entrada de hidrogeno en el otro carbono, y quedaria un compuesto como este:



Tengo 2 preguntas, primero, es lo mismo ese compuesto, que este?




Y segundo, obviando el hecho de que en este caso, 2 de los sustituyentes del carbono al que se adiciono el bromo son un etilo, las adiciones electrofilicas HX dan como producto una mezcla racemica?


Muchas gracias, me tiene un poco confundido la estereoquimica :blush:

Pd: En si lo que no entiendo es si influye de alguna manera por que cara entran los atomos en la reaccion, tal vez si el alqueno tuviera otros sustituyentes si presentaria actividad optica el producto.

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Última Edición: por Seku.

Re: Duda sobre adicion de HX a un alqueno 8 años 9 meses antes #6594

Hola Seku,

Son Enantiomeros:Imagenes especulares no superpoonibles.
recuerda que los enlaces simples pueden rotar sobre si mismos.

Este tipo de reaccion siempre es markovnicov, es decir,se formara el carbocation mas sustituido por que es mas estable.

Los alquenos son planos y no pueden girar sobre si mismos,los carbocationes tienen una estructura mas bien plana,por lo tanto dependiendo de si el halogeno entra por arriba o abajo,te dara un estereoisomero u otro (mezcla racemica).

Los enantiomeros tienen actividad optica desvian el plano de la luz polarizada en diferente sentido.plano luz polarizada (las ondas electromagneticas se moveran en un solo plano).

Pero si tienes una mezcla racemica al 50% lo que uno te lo desvie la luz en una direccion el otro lo hara en la otro,resultado cero.

Espero que te sirva

Saludos

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Re: Duda sobre adicion de HX a un alqueno 8 años 9 meses antes #6595

Muchas gracias, eso me aclara la duda sobre si la adicion HX genera racematos, pero puntualmente en este ejercicio, si miras con atencion, el grupo que esta atras en la proyeccion caballete, es un C2H5 (o etilo), eso dejaria al carbono de adelante con 2 grupos etilo; entonces en este caso puntual no tiene actividad optica? o si la tiene?. Al estar invertidos el Met y el Et en el carbono delantero, normalmente no seria superponible, pero teniendo otro Et, creo que se podria girar el tetraedro para que coincidan.

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Re: Duda sobre adicion de HX a un alqueno 8 años 9 meses antes #6596

Hola, los compuestos que dibujas son iguales al carecer de centros quirales. Observa que el carbono del cloro no es quiral al tener dos grupos iguales (etilos).

Saludos

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Re: Duda sobre adicion de HX a un alqueno 8 años 9 meses antes #6597

Hola German,

El carbono del cloro es quiral fijate bien es etilo y metilo.

Saludos

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Re: Duda sobre adicion de HX a un alqueno 8 años 9 meses antes #6598

pero la tercera cadena vuelve a ser otro etilo. Cuesta darse cuenta al estar dibujada de otra forma, pero hay dos cadenas iguales.
El siguiente usuario dijo gracias: Chris wild

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