La fragmentación de Wharton es una reacción concertada en la que un grupo saliente se sitúa en posición 4 con respecto a un grupo donor de electrones.  La cesión de los pares libres del grupo donor produce la fragmentación del enlace vecino y la pérdida del grupo saliente con formación de dobles enlaces.  Veamos un ejemplo:

fragmentacion wharton 01

La reacción presenta una estereoquímica definida que implica la disposición anti de los enlaces que rompen (dibujados en  rojo).
Los 1,3-dioles son sustratos frecuentes en esta reacción.  Requieren la conversión previa en monomesilatos o monotosilatos para fragmentra posteriormente en un medio básico.
 
fragmentacion wharton 02

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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