TEMA:

Hola a todos, os escribo porque tengo una duda con el primer paso de una síntesis que estoy intentando resolver. No he encontrado nada que me haga entender el mecanismo. Os adjunto el paso en cuestión


Muchas gracias de antemano y un saludo.

Hola.
Mira este link de Germán.
www.quimicaorganica.org/reacciones-alque...sis-de-alquenos.html

Muchísimas gracias!!
Entiendo que en mi molécula serán atacados ambos dobles enlaces, ¿es así? Gracias de nuevo

Correcto

Gracias, me has sido de mucha ayuda. Un saludo

Hola Forera, muy bonita la reacción, primero esto se trata de una Ozonolisis Reductiva, la piridina actua como un catalizador orgánico, para formar un intermediario zwitterionico, que da como producto final un aldehído o cetona, como se ve en el sgte mecanismo.


En algunos casos, la adición de Zn / AcOH. tiene la función de completar la reacción para obtener un mejor rendimiento, aunque en 2012, descubrieron que solo con la piridina bastaba para completar la reacción.
Con respecto al producto final, en el caso del geranil acetato, la ozonolisis es selectiva y afecta al doble enlace menos impedido, como se ve en la sgte figura.


fte: ORGANIC LETTERS 2012 Vol. 14, No. 9, 2242–2245
digitalcommons.unl.edu/cgi/viewcontent.c...ontext=chemistrydiss , pag 79 a 81
Espero te sirva, saludos