TEMA:

Hola badman.

Te propongo un diseño de síntesis par la MOb 01, tomando en cuenta la reaqcción de Philips.





Saludos.

Hola Wilbert,

Con respecto a la MO4 he pensado que en vez de DDQ utilizar FeCl3.Otro posible comino seria hacerlo con la piridina sustituida y buscar la ruta del acido nicotinico para formar el ciclo amino.

Con respecto a la MO1 no se como oxidar el eter de azufre a tiooxido.

Y ahora voy a subir la MO9 la cual me parecio dificil el nucleo central de la molecula y he utilizado TiO2 que sino recuerdo mal unia dos C=O en alqueno mediante un intermedio pentagonal.
Tambien en este mismo paso habia pensado unirlo con witting (en la sintesis he escrito NOTA)pero tenia dudas de la electrofilia de los carbonos alfa de las aminas.Obviamente tambien en este punto me han entrado dudas debido a la reactividad del NH2 de la amida con el C=O.




Sino le importa subir otro paquete de moleculas se lo agradeceria.

Muchas Gracias y saludos

Hola badman.

Como puedes ver es interesante tensionar todos los conocimientos que uno posee para encarar la síntesis de cualquier molécula, por eso se dice que el corazón de la química orgánica es la "síntesis orgánica".

La oxidación de los tioéteres al sulfóxido se realiza conperóxido de hidrógeno en medio de ác. nítrico diluído. En la industria con Oxígeno y catalizadores.
Respecto a tu propuesta, esta vez, si debo decirte, que cometiste un "pecado original", es decir tu primera desconexión es incorrecta, no existe la reacción que utilizas para formar ésteres, es decir el alcohol es incapáz de desplazar al grupo amino de una amida para formar un éster lo contrario ocurre.
En el diseño que les propongo podrán ver la forma de preparación del éster y el resto de la síntesis.






Saludos

Hola Wilbert,

te subo una posible respuesta a tu retrosintesis de la MO8
[attachment:1]200213 Solucion W.sk2[/attachment]

he escrito unas letras en rojo para comentar.

A) tBuoNa lo utilizo ya que con EtONa no arrancaria el proton y con LDA c.cinetico en la cetona
No termino de entender el anino acetal No se formaria una imina
C) Los Halogenos son buenos grupos salientes para producir un SNar.

La ultima cuestion como reduces el 1-3 azol selectivamente

Un saludo

Hola



Saludos

Hola Badman

La sustitución nucleófilica aromática de halógenos en el anillo bencénico, ocurre en condiciones especiales, es decir cuando junto a los haógeno y preferentemente en orto, se encuentren presentes grupos fuertemente desactivantes, como por ejm el grupo nitro.

Saludos.