TEMA:

Hola badman

El archivo en pdf se lograr abrir. Y veo que es necesario complementar la explicación sobre la reacción de adición del tipo Michael, del nucleófilo que se produce en medio básico en el nitroetano, que atacará al carbono beta del alfa,beta éster (este carbono es electrófilo, porque por conjugación del doble enlace con el carbonilo del éster, se puede observar este carácter positivo).

Saludos

Hola.

Voy a intentar la molecula objetivo numero 9.

Saludos

Hola badman.

Podrias analizar con detenimiento la etapa de aromatización (oxidación, pérdida de H) con el DDQ, pues este reactivo actuará sobre la dihidropiridina y el ciclo de la pirrolidina, y no tiene un elemento selectivo claro, sobre ambas oxidaciones.

Saludos.

Hola,

Con respecto a la molecula objetivo 5 he leido que los pirrroles simples no dan reacciones de diels alder.La verdad que no entiendo eso ya que los dienos son mejores cuando tienen grupoes electrodonantes y el dienofilo electroatractores.

MO9 he estado buscando tablas que salgan agentes oxidantes selectivos y no la he encontrado asi que si teneis una me alegraria que me la pasara.

Saludos

Hola badman.

Respecto a la molécula 5, que es un derivado del potente analgésico denominado epibatidine, se puede encarar su síntesis, a través de estrategias que pasan por:
1) formar el 7-azabiciclo(2,2,1)heptano, a través de una reacci{on de Diels Alder, activando para ello el pirrol o formando el biciclo en cuestión por reacciones de cialción intramolecular
2) Acoplar el biciclo requerido con el derivado piridínico requerido por un acoplamiento por ejemplo de Heck
3) formar el derivado piridínico necesario a través de reacciones directas sobre la piridina ó construir el anillo piridínico a partir de materiales no cíclicos

Respecto a la MOb 9, se puede pensar en construir el heterociclo correspondiente a partir de antecedente no cíclicos por ciclación intramolecular
Saludos.