TEMA:

Hola badman
observo los siguientes defectos en la retrosíntesis que propones:
1) Tu mismo notas que la primera desconexión te conduce a un dilema de selectividad
2) los OH de la piridina son equivalentes a los OH de los fenoles, razón por la cual la SN de los mismos por Cl, no ocurre en todo los Carbonos de la piridina.
3) La oxidación de los grupos metilo en el anillo piridínico nunca formarán OH, Las condiciones que señalas te lleva a COOH



Por las razones expuestas te hago una sugerencia, sobre la retrosíntesis del fármaco y si te animas sería bueno que lo completes con las reacciones correspondientes.


saludos

Hola Wilbert,

Espero que este correcto ahora.
He tenido dudas y he intentado explicar los pasos para saber si es correcto los razonamientos

Gracias

Hola Wilbert,

Espero que este correcto ahora.
He tenido dudas y he intentado explicar los pasos para saber si es correcto los razonamientos

Gracias
080213.sk2

Hola,

Nose si se puede abrir el otro archivo.

Hola Badman

En realidad es apenas distinguible la imagen que subiste, no se si por el tamaño que utilizaste al escribir las estructuras. Por las ubicaciones de las observaciones que colocas con color rojo, sospecho que tus preocupacione van por el camino siguiente:
- ubicar el cloro en la posición 2 de la piridina, esto se realiza por cloración electrofílica sobre la piridina activada en posición 3 por un grupo amino, que luego se saca de la estructura transformándolo en un grupo diazo y luego ácio fosforoso.
- la reacción del amoniaco con diésteres. En realidad los ésteres tienen que reducirse previamente a aldehidos y luego recién hacer reaccionar con amoniaco.

Siempre con el propósito de aportar al conocimiento de las personas interesadas en la síntesis de fármacos, subo otra propuesta, cuyas bondades podrías evaluarlas.



Saludos

Hola Wilbert,

Lo voy a intentar subir otra vez

Saludos
[attachment:1]080213.png[/attachment]