TEMA:

Saludos.

Como primera discusión en el foro, me gustaría plantear la síntesis de la (4R)-2-alil-4-bromo-3-metil-2-ciclopentenona, un reactivo empleado en la síntesis de D-aletrina, que es un insecticida de uso doméstico.



Es una molécula sencilla, pero no consigo deducir una síntesis satisfactoria. A primera vista parece una ciclación aldólica, pero en la molécula de partida existirían dos posiciones enolizables.

Se da por sentado que no son satisfactorias las rutas con muchas etapas, ni las que partan de reactivos que no sean fácilmente asequibles ni las que usen reacciones de bajo rendimiento. En definitiva: una síntesis competitiva. ¿Alguna sugerencia?

Se me olvidó dibujar la molécula en cuestión:

Hola SQS.

Te hago una sugerencia de una posible ruta utilizando reacciones simples y muy conocidas, ¿podrías escribir la síntesis en base a ella?, ¿hacer las observaciones que creas conveniente, para intercambiar ideas sobre los beneficios de la ruta propuesta?.

Un saludo

Hola..

No tuve el cuidado de limpiar la hoja de trabajo y se coló el nombre de la molécula que colocasta en tu post.
Espero que Germán lo reedite, para que quede presentable la ruta propuesta.

Saludos

Hola..

te subo la propuesta:

Hola

La verdad es que tu propuesta, en líneas generales, era del tipo de las que yo barajaba, pero encuentro tres situaciones conflictivas con las que tal vez puedas ayudarme:

(1) La reacción de ciclación es, como dije, una condensación aldólica, pero el problema está en que existen dos enolatos posibles.

(2) La adición final de HBr no es estereoselectiva ni, en este caso, regioselectiva.

(3) La reacción de transformación de carbonilo en metileno (la más sencilla de las cuales es Wittig) no creo que tenga por qué pararse tras la adición de un equivalente de iluro.

A continuación subo las fórmulas.