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TEMA: Basicidad de aminas

Basicidad de aminas 2 años 2 meses antes #10871

¿qué es mas basica una dietilamina o una ciclohexilamina? ambas son aminas secundarias y no se cual de las dos es mas basica, creo que hay que atender a factores estericos pero no lo tengo muy claro, gracias,

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Basicidad de aminas 2 años 2 meses antes #10872

Hola la dietilamina es una amina secundaria mientras que ciclohexilamina es primaria. Las amina secundarias son algo más básicas que las primarias por el efecto inductivo dador de sus cadenas, aunque es cierto que en caso de cadenas voluminosas la situación puede cambiar.
En el caso que me propones, es necesario buscar los pKa de ambas aminas para ordenarlas, imagino que andarán bastante próximas en basicidad, aunque la amina secundaria es muy probable que sea algo más básica que la primaria.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: chicazul_

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Última Edición: por Germán Fernández.

Basicidad de aminas 2 años 2 meses antes #10875

Respecto a la anilina y a la N,N-Dimetilanilina, cual de ellas dos seria la más básica?

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Basicidad de aminas 2 años 2 meses antes #10877

Recuerda que el par electrónico de el nitrógeno está comprometido por resonancia en él anillo aromático.
Por lo que no tiene tanta disponibilidad para protonar o donar e-.
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández, chicazul_

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Basicidad de aminas 2 años 2 meses antes #10878

Efectivamente Chris, esa resonancia sobre el anillo explica una menor basicidad de la anilina comparada con aminas alifáticas como la etilamina. Pero ella nos pide que comparemos dos aromáticas, la anilina y la N,N-dimetilanilina. Por un lado la N,N-dimetilanilina parece más básica ya que tiene el efecto dador de los metilos hacia el nitrogeno, pero por otro lado es mucho más impedida, ¿qué factor predominará?
El siguiente usuario dijo gracias: chicazul_

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Basicidad de aminas 2 años 2 meses antes #10881

Yo pienso que predomina el efecto dador, aunque no entiendo por qué el impedimento esterico es un punto negativo en la basicidad.

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