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Basicidad de aminas 2 años 9 meses antes #10883

Las aminas terciarias suelen ser menos básicas que las secundarias por el factor estérico. Si el átomo básico tiene varias cadenas, éstas pueden dificultar su protonación, haciendo inestable la base por repulsiones.
Buscando los valores, la N,N-dimetilanilina es más básica ya que su ácido conjugado tiene un pKa de 5.15, frente al de la anilina que es 4.6.
De todos modos surge la duda de quién es más básico cuando hay varios factores involucrados que se contraponen.
El siguiente usuario dijo gracias: chicazul_, Draconis

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Basicidad de aminas 2 años 9 meses antes #10920

Me explico un profesor que para el impedimento esterico es solo un efecto negativo hacia la nucleofilicidad y no la basicidad. Por eso si tu pregunta es que cual es más basico esa seria la N,Ndemetilamina por qué solo tendría una mala capacidad como nucleofilo. La N,N,Ntrimetilamina se denominaría como mal nucleofila( y eso para usos prácticos puede ser útil en reacciones que no quieras que sucedan)

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Basicidad de aminas 2 años 9 meses antes #10924

Hola Chris, ¿cómo explicas que la dimetilamina tiene un pKa de 10.64 y la trimetilamina de 9.87? La pregunta también es para el profesor. En cuanto a la disminución de la nucleofilia con el impedimento estérico hay un total acuerdo.

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Basicidad de aminas 2 años 9 meses antes #10973

Hola! ¿Podría ser por la solvatación del ión amonio? La trimetilamina al tener el catión más impedido estaría peor solvatada mientras que la dimetilamina desplazaría la reacción a su forma protonada gracias a la mayor energía de solvatación en agua

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Basicidad de aminas 9 meses 3 días antes #12187

Draconis escribió: Hola! ¿Podría ser por la solvatación del ión amonio? La trimetilamina al tener el catión más impedido estaría peor solvatada mientras que la dimetilamina desplazaría la reacción a su forma protonada gracias a la mayor energía de solvatación en agua


Eso no influye porque con eso esperarias que una amina primaria se protone y solvate rápido, cosa que no sucede.
Los grupos metilo le sacan densidad electrónica a la molécula de nitrógeno y hacen que atraiga con más facilidad el protón.
En el caso de la anilina y la dimetil anilina, la pregunta es porqué la molécula le da más importancia a protonar el nitrógeno que a ceder electrones al anillo. Yo creo que en la anilina no hay sustituyentes que le saquen densidad electrónica como para que el nitrógeno se protone, pero en la dimetilanilina sí los hay.
El siguiente usuario dijo gracias: Draconis

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Basicidad de aminas 9 meses 3 días antes #12188

Yo lo decía en referencia al hecho de que el pka de la dimetilamina sea mayor que el de la trimetilamina, como una explicación posible a que el efecto estérico influya en la basicidad y no solo en la nucleofília.

No digo que sea un factor dominante ni mucho menos, lo principal son los efectos inductivos y de resonancia (mientras el impedimento estérico no sea muy acusado)

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