Germán Fernández escribió: Hola, las soluciones que nos ha dado Gengis son correctas, aunque me gustaría discutir el segundo apartado.
La halogenación con bromo en presencia de Luz ultravioleta da lugar a una reacción radicalaria que sustituye hidrógenos por halógenos. En el caso del 1-penteno se reemplaza el hidrógeno alílico por formar radicales de mayor estabilidad. Sin embargo, la resonancia de dicho radical genera la mezcla de productos que indico a continuación.
La halogenación de posiciones alílicas suele realizarse con NBS para evitar la posible adición al doble enlace.
La segunda cuestión es la diferencia entre halogenar con bromo o cloro. El bromo menos reactivo halogena principalmente posiciones terciarias, se dice que tiene una elevada selectividad, mientras que el cloro es mucho más reactivo y por tanto menos selectivo, lo que da lugar a mezclas de productos.
Saludos
Hola! Tengo una duda. El Br es mas selectivo por ser de mayor peso molecular y menos reactivo qie el Cl. Entonces, en una reaccion radicalaria elige tomar H de carbonos bencilicos>alilicos>terciarios>secundarios
Y el Cl es mas reactivo, pero tiene preferencia? Sera mayoritario el producto ,por ejemplo terciario sobre secundario y primario? Quiero decur, mas alla de la selectividad o no, se rigen ambos por la estabilidad del radical mas estable? Y por otro lado, si el radical se estabiliza por resonancia en un anillo bencenico debo escribir como productos cada posicion donde el radical halogenado?
Gracias!