TEMA:

Tengo una duda referente a la bromosuccinimida y estabilidad de radicales alílicos, revisando el McMurry, me aparece este ejemplo:




Supuestamente tienen mayor estabilidad los radicales alílicos por el tema de la resonancia y esto es lo que forma la NBS por las diferencias de entalpías de enlace, además que la estabilidad vienen dada por la resonancia, entonces, por qué se forma mayor porcentaje del 1-Bromo-2-Octeno que el 3-Bromo-1-Octeno, siendo que ambos son radicales alílicos, asumo yo que el producto con 83% viene dado por un alqueno interno, y no uno terminal como el que da el 17%, por lo que por la regla de Zaitsev debería formarse el alqueno más sustituído.

Saludos.

Hola Manjoume, la distribución de productos obtenida depende de las condiciones de reacción (temperatura). En las condiciones descritas por el libro obtiene mayoritariamente el producto termodinámico (alqueno interno).

Saludos