TEMA:

Hola, buenas tardes, tengo dudas sobre el tema Haloformos. Reaccion de Lieben.

Se que el metodo consiste en tratar a compuestos que poseean la agrupacion metil cetona unido a un atomo de hidrogeno o a un radical carbonado. Comprendo lo del radical carbonado es decir por ejemplo seria 2 pentanona. Tendria el grupo metil (CH3) y el grupo n propil, este ultimo seria el radical carbonado. (el n propil)

CH3
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C =0
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CH2
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CH2
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CH3

Hasta aqui creo estoy en lo correcto.
Mi duda es, a que se refiere cuando dice \"el metodo consiste en tratar compeustos que posean la agrupación metil cetona unido a un átomo de hidrógeno\" ?


Se trata de un aldehído con un grupo metilo ?

Hola naat14:

Tu análisis es correcto, estamos hablando de cetonas y/o aldehidos metílicos, en el caso de las cetonas, éstas pueden ser alifáticas o aromáticas, incluso la reacción del haloformo (reacción de Lieben) se produce con alcoholes secundarios oxidables a metilcetonas, como puedes apreciarlo en los siguientes esquemas.

Un saludo:
Wilbert

Muchisimas Gracias por responder:) . Tengo otra duda, en mi apunte de quimica organica parto de una metil cetona a la que le añado un hipoalito, en mi caso hipoclorito de sodio, se me va un NaOH, voy sustituyendo uno a uno los hidrogenos del metil por cloro (CH3) hasta que se me forma la tri halógeno metil cetona, la cual en el medio alcalino de la reaccion ( pregunta: esto quiere decir agregar base como NaOH? ) se rompe dando haloformo y la sal sodica de un ácido carboxilico.

CCl3
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C __OH-____> CCl3H + O=C
-O /
| |
R R (H)

No comprendo el segundo compuesto que se forma aparte del haloformo.

Gracias.

Hola naat14.

La halogenación en medio básico de las metilcetonas es muy difícil de parar en la monohalogenación o dihalogenación del grupo metilo (CH3), razón por la cual la utilidad de esta reacción (reacción del haloformo) se halla en la preparación de ácidos carboxílicos.

Debes entender que el medio de la reacción tiene abundante base, normlamente NaOH, en el cual, cualquier halògeno (Cl. Br. I) forma el hipohalito correspondiente. Esta reacción en dichas condiciones culmina en la formación de sal sódica del ácido carboxílico correspondiente (carboxilato) y la liberación del haloformo (cloroformo, bromoformo o yodoformo). Esta solución acuosa del carboxilato,en una segunda etapa, es acidificado para la formación del ácido carboxílico.
Esto te lo pongo con un par de ejemplos.

Un saludo: