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ayuda porfavor 5 meses 2 semanas antes #12549

Escribir las ecuaciones para dos síntesis diferentes de la 3-metil-3-hepteno usando la 1-butanol y 2-butanol como fuente de todos los carbonos

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ayuda porfavor 5 meses 2 semanas antes #12551

Hola:

Una opción creo que podría ser oxidar los alcoholes a carbonilos, el alcohol primario se oxida a aldehído y el secundario a cetona.
Lo siguiente, una condensación aldólica; bien entre los dos aldehidos (donde no hay problema en la elección del hidrógeno alfa que se va a llevar la base), bien entre las dos cetonas (donde el hidrógeno alfa que se lleve la base será el menos impedido, cualquiera de los tres hidrógenos del carbono alfa del extremo e la cadena) o bien una condensación aldólica cruzada que dará mezcla de varios productos además del producto deseado (creo que la base se llevaría antes el hidrogéno alfa del aldehído por ser éste mas reactivo, atacando el enolato formado al carbono carbonilo de la cetona).
Después de la condensación aldólica se puede usar una reducción de Clemmensen para reducir el aldehido o cetona del compuesto resultante a alcano.

www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-ox...on-de-alcoholes.html
www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enole...sacion-aldolica.html
www.quimicaorganica.net/reduccion-clemmensen.html

Un saludo!!

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ayuda porfavor 5 meses 2 semanas antes #12554

Begoenlared escribió: Hola:

Una opción creo que podría ser oxidar los alcoholes a carbonilos, el alcohol primario se oxida a aldehído y el secundario a cetona.
Lo siguiente, una condensación aldólica; bien entre los dos aldehidos (donde no hay problema en la elección del hidrógeno alfa que se va a llevar la base), bien entre las dos cetonas (donde el hidrógeno alfa que se lleve la base será el menos impedido, cualquiera de los tres hidrógenos del carbono alfa del extremo e la cadena) o bien una condensación aldólica cruzada que dará mezcla de varios productos además del producto deseado (creo que la base se llevaría antes el hidrogéno alfa del aldehído por ser éste mas reactivo, atacando el enolato formado al carbono carbonilo de la cetona).
Después de la condensación aldólica se puede usar una reducción de Clemmensen para reducir el aldehido o cetona del compuesto resultante a alcano.

www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-ox...on-de-alcoholes.html
www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enole...sacion-aldolica.html
www.quimicaorganica.net/reduccion-clemmensen.html

Un saludo!!


Una condensación aldólica sirve siempre que se use como intermediario aldehído o cetona conjugada. Pero estamos hablando de un alqueno, no nos sirve.
Hay dos maneras de obtener ese alqueno: vía reacción de Barbier usando reactivo de Grignard ó vía reacción de Wittig, por lo que alguno de los alcoholes tiene que ser convertido en derivado halogenado. La de Wittig daría mejores rendimientos usando el derivado halogenado adecuado, mientras que con la de Barbier obtendríamos mezclas de alquenos.

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