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Reacciones con NBS 14 años 6 días antes #2107

HOLA, TENÍA UNA PEQUEÑA DUDA: QUE PRODUCTO ME DARÍA AL REACCIONAR 2,3,3,-TRIMETIL-1-BUTENO CON N-BROMOSUCCINIMIDA .GRACIAS

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Re: Reacciones con NBS 14 años 6 días antes #2109

Hola Sara, la NBS sustituye hidrógenos por bromos, siendo muy selectiva con las posiciones alílicas (vecinas al doble enlace). En tu caso sustituirá un hidrógeno del metilo que está situado en la posición 2 por bromo.

Saludos

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Re: Reacciones con NBS 14 años 5 días antes #2123


Las condiciones estándar para usar el NBS en bromación alílica y/o bencílica requiere que el NBS esté disuelto en anhidro CCl4 con un radical iniciador, generalmente azo-bis-isobutirilnitrilo (AIBN), peróxido de benzoilo, radiación o ambos efectos para conseguir una iniciación radicalaria. También es conocido como reacción de Wohl-Ziegler.

El CCl4 debe mantenerse en anhidro durante toda la reacción dado que la presencia de agua podría hidrolizar el producto deseado. El BaCO3 suele usarse para para mantener condiciones de anhidro y libre de ácidos.

Preparación
En una disolución con agua helada bien removida de succinimida se le añade NaOH y después bromo. El producto, NBS, precipita y puede ser recogido por filtración. Para purificar el NBS puede recristalizarse con agua.

Purificación por recristalización
NBS impuro, ligeramente amarillo, puede dar resultados no deseados. Puede recristalizarse del siguiente modo: en un matraz Erlenmeyer se disuelven 10 g de NBS en 125 mL de agua a 90-95 °C. Se agita hasta disolución total y se introduce en un baño de hielo. Se filtra a vacío y se deja secar al aire o haciendo fuerte vacío.

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