TEMA:

Hola, las conformaciones alternadas del butano son más estables debido a la hiperconjugación más que a impedimentos estéricos??

Hola forera, las conformaciones mas estables del butano son las alternadas debido a que presentan menor impedimento estérico, y por ende una menor energía potencial acumulada en la conformación, ver la figura.


No tiene nada que ver la hiperconjugación, es conceptualmente distinta, la hiperconjugacion tiene que ver con la estabilidad que da un enlace sigma C-H a un orbital vacío adyacente (carbocatión) o como extiende o estabiliza un sitema de enlaces multiples (dobles enlaces, anillos aromáticos).
Saludos

Hola buenas, a ver es que en la propia definición de hiperconjugación en wikipedia y otras paginas, he encontrado que en el informe publicado en el 2001 por Pophristic y Goodman indicaban que la explicación de los impedimentos estéricos para determinar la mayor estabilidad de la conformación alternada del etano era muy simple y después de distintos estudios determinaron que en el etano la estabilidad de la conformación alternada se debe a la hiperconjugación, por eso me preguntaba si esto es en todos los alcanos.
Gracias

Hola forera, si conozco el estudio de Goodman de la revista Nature del 2001, y una cosa es el mecanismo de estabilización de una conformación, y otra cosa es la estabilidad de la conformación en sí, hasta donde se esta teoría solo ha sido comprobada para el etano, y mientras no sea regla general para cualquier molécula, sigue vigente el impedimento estérico y la energía potencial como forma de explicación de la estabilidad de los confórmeros alternados, wikipedia aguanta para todo, pero 10 o más libros de química orgánica no pueden estar tan equivocados.

Saludos