TEMA:

Hola quisiera que me ayuden en ordenar en forma creciente, justificando el mismo, estos compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua:


a) CH3-OH
b) CH3CH2CH2CH2CH3
c) CH3CH2NH2
d) CH3CO-CH2CH3


Tambien:
Predecir cual de cada par sera el mas acido (Justifique su respuesta)

a) metanol y alcohol terc-butilico
b) 2 cloroetanol y 2,2 dicloro etanol


Justifique cual de cada pareja sera mas soluble

a) 2 metil 1 propanol y 2 metil 2 propanol
b) ciclohexanol y 1,2 ciclohexanodiol

Y.....

Ordenar de menor a mayor los puntos de ebullicion de los siguientes grupos, explique el motivo de tal ordenacion

a) etanol, dimetilamina, éter metilico
b) trimetilamina, dietilamina, diisopropilamina


Gracias...

Hola Nashy85.
Para poder comparar algunas propiedades de las moléculas es necesario tomar en cuenta los efectos inductivos y de resonancia.
Los efectos inductivos se presentan debido a la diferencia de electronegatividad de los átomos. Así el agua es un líquido polar debido a la mayor electronegatividad (capacidad e atracción de los electrones) del oxígeno comparado con el hidrógeno. Por lo tanto podrá solubilizar (disolver) sustancias que también prresente polaridad en sus enlaces (lo semejante disuelve a lo semejante), en el primer caso a) es el metano y hay polaridad del enlace C-O, en cambio b) es el alcano pentano sin polaridad alguna, dado que las electronegatividades del C e Hidrógeno son muy próximas. Así deberá continuar con el análisis.
En el segundo caso: b) el 2 cloroetanol será menos ácido que el 2,2-dicloro etanol, debido a que este último al contar con dos átomos de cloro en su estructura, jalará hacia sí com mayor fuerza a los electrones y permitirá que salga fácilmente el H, del alcohol, razón por la cual será más ácido
En el tercer grupo, las moléculas polares debidoa la formación de puentes de hidrógeno son las que poseen punto de ebullición mas altos.
Saludos

Gracias por tu explicacion!

Entonces entre NH no hay mucha polaridad no? segun lo que vi en algunos datos de electronegatividad quedando CO el mas polar


Esto es asi? la ramificacion disminuye el punto de fusion/ebullicion

trimetilamina
diisopropilamina
dimetilamina



asi quedaria de menor a mayor pto de fusion?

Pregunta 1.
Los compuestos más solubles en agua son los compuestos iónicos que puedan solubilizarse en ella, por ejemplo las sales, aunque existen algunas reglas ya que no todas las sales son solubles en agua. Después le siguen aquellos compuestos que pueden formar puentes de hidrógeno con la molécula de agua. En este caso el metanol será el más soluble luego seguiría la etilamina que también forma puentes de hidrógeno con el agua. Aquí hay que explicar que el puente de hidrógeno más fuerte es aquel en que la diferencia de electronegatividad es mayor, y esto ocurre entre el oxígeno del metanol y el hidrógeno del agua, es por eso que el metanol es más soluble que la etilamina.
Después seguirían los compuestos con cierta polaridad, en este caso la cetona y por último el alcano que es prácticamente apolar.
Pregunta 2 caso a
En la predicción de cual sería el ácido más fuerte, hay que tener en cuenta que el ácido más fuerte es aquel que tenga su anión más estable. En el caso entre el metanol y el terbutanol sucede lo siguiente:
CH3OH ---> CH3O- + H+ en este caso el oxígeno del ion metóxido recibe una carga electrónica por efecto inductivo del metilo vecino, desestabilizándolo un poco, pero como ese ion se puede solvatar bien,por ser pequeño, le permite al contrapolo acercarse aún más, estabilizando así al anión. Es una de las razones de por que el metanol es más ácido que el agua. En el caso del terbutanol sucede:
(CH3)3C-OH ---> (CH3)3C-O- + H+ en este caso el ion terbutóxido es grande y las moléculas de agua no pueden acercarse mucho al oxígeno, por encontrarse impedido, esto trae como consecuencia poca estabilización. Además tiene más grupos donadores electrónicos que el metóxido.Conclusión el metanol es más ácido que el terbutanol.
Pregunta 2 caso b
En el caso del Cl-CH2-CH2-OH ---> Cl-CH2-CH2-O- + H+ el anión se estabiliza gracias a que la carga negativa sobre el oxígeno es retirada parcialmente por el cloro que se encuentra a 3 enlaces, mediante un efecto inductivo. Lo cual me permite concluir que si hubiese otro cloro más el asunto sería mejor, por consiguiente el otro compuesto es más ácido que el Cl-CH2-CH2-OH.