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Conformaciones en silla de ciclohexanos 12 años 9 meses antes #4734

Holaa a todos:

Vuelvo a consultaros para una duda sobre los ciclohexanos. Adjunto un ejercicio que pusieron un examen anterior para ver si me podéis guiar sobre cómo se hace.


Mil gracias!

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Re: Conformaciones en silla de ciclohexanos 12 años 9 meses antes #4735

Hola! yo tengo una duda similar. Soy ayudante de la cátedra de química orgánica y con la profesora nos surgió la duda de cómo llamar a los cicloalcanos trisustituídos. En caso de que los átomos de carbono sean quirales se asigna la nomenclaruta S o R según corresponda, pero si no tiene un centro quiral? por ejemplo, 1-cloro-3, 5- dimetil ciclohexano.
Es decir, cómo se puede asignar configuración cis o trans si son 3 sustituyentes y son los tres iguales? ejemplo: 1,3,5-trimetilciclohexano
Gracias!!

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Re: Conformaciones en silla de ciclohexanos 12 años 9 meses antes #4736

Hola, la solución se basa en considerar la E2 como reacción anti.



Saludos

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Re: Conformaciones en silla de ciclohexanos 12 años 9 meses antes #4737

Hola Adri, la molécula que indicas presenta dos dos carbonos asimétricos (metilos) y un centro pseudoasimétrico (cloro). Cuando la notación de los carbonos asimétricos es diferente el centro pseudoasimétrico pasa a ser quiral y da lugar a dos diastereoisómeros, que puedes distinguir dando configuración absoluta. Para ello, debes considerar que la cadena que tiene el carbono R es prioritaria sobre la cadena que tiene el carbono S.



Siempre puedes indicar la posición relativa de dos sustituyentes mediante notación cis/trans, aún cuando en la molécula tengas más de dos grupos (puedes decir que el cloro está cis con respecto a los metilos). Sin embargo, a la hora de nombrar un enantiómero es necesario utilizar la notación R/S.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Conformaciones en silla de ciclohexanos 12 años 9 meses antes #4738

Muchísimas gracias!!! me quedó muy claro!!
Y si los tres sustituyentes son iguales cómo se lo nombra?
Gracias!!

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Re: Conformaciones en silla de ciclohexanos 12 años 9 meses antes #4739

Si en lugar del cloro tienes un tercer metilo lo nombrarías igual. Das notación R/S teniendo en cuenta que hay un carbono pseudoasimétrico. El nombre tendría la forma (1S,3S,5R)1,3,5-trimetilciclohexano.

Saludos

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