TEMA:

Holaa a todos:

Vuelvo a consultaros para una duda sobre los ciclohexanos. Adjunto un ejercicio que pusieron un examen anterior para ver si me podéis guiar sobre cómo se hace.


Mil gracias!

Hola! yo tengo una duda similar. Soy ayudante de la cátedra de química orgánica y con la profesora nos surgió la duda de cómo llamar a los cicloalcanos trisustituídos. En caso de que los átomos de carbono sean quirales se asigna la nomenclaruta S o R según corresponda, pero si no tiene un centro quiral? por ejemplo, 1-cloro-3, 5- dimetil ciclohexano.
Es decir, cómo se puede asignar configuración cis o trans si son 3 sustituyentes y son los tres iguales? ejemplo: 1,3,5-trimetilciclohexano
Gracias!!

Hola, la solución se basa en considerar la E2 como reacción anti.



Saludos

Hola Adri, la molécula que indicas presenta dos dos carbonos asimétricos (metilos) y un centro pseudoasimétrico (cloro). Cuando la notación de los carbonos asimétricos es diferente el centro pseudoasimétrico pasa a ser quiral y da lugar a dos diastereoisómeros, que puedes distinguir dando configuración absoluta. Para ello, debes considerar que la cadena que tiene el carbono R es prioritaria sobre la cadena que tiene el carbono S.



Siempre puedes indicar la posición relativa de dos sustituyentes mediante notación cis/trans, aún cuando en la molécula tengas más de dos grupos (puedes decir que el cloro está cis con respecto a los metilos). Sin embargo, a la hora de nombrar un enantiómero es necesario utilizar la notación R/S.

Saludos

Muchísimas gracias!!! me quedó muy claro!!
Y si los tres sustituyentes son iguales cómo se lo nombra?
Gracias!!

Si en lugar del cloro tienes un tercer metilo lo nombrarías igual. Das notación R/S teniendo en cuenta que hay un carbono pseudoasimétrico. El nombre tendría la forma (1S,3S,5R)1,3,5-trimetilciclohexano.

Saludos