Para lograr la nitración de alcanos en condiciones más suaves a mi se me ha ocurrido algo, aunque no se si se podría llevar a cabo exitosamente.
En primer lugar realizamos una halogenación fotoquímica de bromo con exceso de alcano para lograr selectividad en las posiciones terciarias. En segundo lugar podriamos intentar una solvólisis (SN1) con amoniaco líquido, para preparar una amina y desplazar el bromo. Y por último el tratamiento con medio oxidante fuerte nos puede dar el grupo nitro.
Para lograr la reacción sobre una posición secundaria podríamos intentar lo mismo pero partiendo de un sustrato alílico, que después la solvólisis con amoniaco podemos hidrogenar.
