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TEMA: SINTESIS DEL m-bromotolueno

SINTESIS DEL m-bromotolueno 2 años 1 mes antes #10809

pregunta como obtengo el m-bromotolueno a apartir del tolueno la sintesis, pasando por sal de diazonio?

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SINTESIS DEL m-bromotolueno 2 años 1 mes antes #10812

Hola forera.
Bienvenida al foro. En la síntesis que deseas efectuar, se presenta una pequeña dificultad, pues debes recordar SIEMPRE que LAS ALQUILACIONES Y ACILACIONES DE FRIEDEL-CRAFTS sobre bencenos desactivados por grupos de efecto inductivo fuerte NO PROCEDEN.
Consiguientemente se debe recurrir a alguna estrategia, que es lo que se hace en el diseño que te propongo.

Saludos ;)
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández, zaapii

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SINTESIS DEL m-bromotolueno 2 años 1 mes antes #10815

Hola Wilbert. Cómo ves la opción siguiente:

Una vez obtenido la 4-metilanilina, protegemos la amina para reducir su reactividad, luego bromamos, desprotegemos la amina, la convertimos a la sal de diazonio, y por último eliminamos la sal con H3PO2?
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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SINTESIS DEL m-bromotolueno 2 años 1 mes antes #10816

Hola Worki.
La propuesta es correctísima, tan solo es necesario revisar el ácido que propones..
La condición de "pasando por la sal de diazonio", asumí que la misma debía de ser sustituida por el Bromo.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Worki

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SINTESIS DEL m-bromotolueno 1 año 7 meses antes #11253

Excelente respuesta... lo pensé mucho al problema, gracias por la solución. :woohoo:

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