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xavie
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Alguien podria decirme si con la nitracion de fenoles o acilacion de friedel Kraft, es necesario protegir al fenol.
Tambien tengo la duda de si en el caso de los fenoles, que reaccionan con mesilatos, es necesaria una base fuerte para convertirlos en fenoxido y substituir al mesilato
Gracias
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Germán Fernández
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Hola, el fenol es más reactivo que el benceno y reacciona con condiciones más suaves.
Para nitrar se emplea ácido nítrico diluido a 0ºC
Sulfona con ácido sulfúrico.
Acila con haluros de ácido en presencia de ácido de Lewis.
El ataque al cloruros de mesilo o tosilo puede realizarse en presencia de piridina para eliminar el ácido clorhídrico generado. La síntesis de Williamson si requiere la formación del fenolato.
El uso de haluros de ácido o anhídridos (sin ácido de Lewis) produce la formación de ésteres, que tratados posteriormente con ácido de Lewis dan lugar a la transposición de Fries.
Saludos
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