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Hola! Es la primera vez que uso el foro
Tengo una duda con un problema de síntesis de meta-bromofenol desde un benceno. Lo que hice fué lo siguiente: traté benceno con bromo en tribromuro de aluminio, este producto reaccionó con ácido sulfúrico y trióxido de azufre obteniendo ácido para-bromobencenosulfónico. ¿Haciendo reaccionar este producto con hidróxido de sodio a 100ºC obtendré directamente para-bromofenol? es una reacción de SEA?
espero su respuesta

Buenas, que tal.

Si las reacciones que dan son SeAr, ya que el benceno es un anillo rico en electrones de forma que ataca a electrofilos.

Bueno respecto a tu síntesis, los reactivos usados estan bien, sin embargo el orden no. Cuando haces reacciones con benceno debes tener considerar las posiciones activadas y/o desactivadas, y que posiciones se ven afectadas por estos grupos.

Lo que plateas sería primero una bromación, sin embargo el nuevo grupo entrante en la siguiente reaccion irá a las posiciones activadas por este Bromo ya que es un desactivante debil, siendo las posiciones menos desactivas y por tanto las reactivas orto- y para- ....entonces como quieres obtener el meta- no nos vale.

Solución, cambia el orden de los reactivos. Ahora lo primero es realizar la sulfonación ya que este grupo es meta- director.



Un saludo
LM

Hola!! gracias por responder! te hago una última pregunta: el tipo de reacción de ácido meta-bromobencenosulfónico a meta-bromofenol es una SEA? cuál sería el electrófilo en ese caso??

Hola que tal.

El tipo de reaccion en ese paso no es una SeA, es justo lo contrario una Sustición Nucleófila Aromática.

El mecanismo de esta reacción va via Ad+E, donde el grupo saliente va a ser el (SO3)-2. Te pongo el mecanismo donde el saliente es el F pero es el mismo.



Un saludo
LM

pero la SNA no ocurre solamente cuando el grupo desactivante está orientado en orto o para respecto del halógeno?? en el caso que planteé el grupo desactivante está orientado a meta. O esta es una excepción? :/

Si se lo que dices.

Cuando tenemos un halogeno y queremos hacer la SnA sonbre el tenemos que tener grupos desactivantes que nos ayuden a estabilizar la carga negativa del anillo. Estas posiciones activadas son las que se encuentran en orto y en para. Entonces el mecanismo adeciado sería el de formación de bencino (via E+Ad).

Sin embargo esto sería si quisieramos cambiar el halogeno por el OH, tendriamos que plantearnos ese mecanismo con algun grupo desactivante en orto y para, sin embargo ahora lo queremos hacer es dejar el halógeno tranquilo y cambiar el sulfónico, entonces lo que tenemos que hacer es lo que se conoce como Fusión Alcalina de Derivados Bencenosulfónicos donde el mecanismo va vía Ad+E.

Un saludo
LM