TEMA:

Hola foreros,
me ha surgido una duda al plantear la síntesis del 2-bromo-4-metilfenol a partir de tolueno.
En el paso 4 de la imagen que adjunto, transformo el fenol en un éter, para hacer el anillo menos nucléofilo y que no se bromen las dos posiciones orto respecto del OH. ¿Es acertado ese paso?

Gracias de antemano.

Hola, el fenol es muy reactivo y reacciona con bromo en agua a temperatura ambiente para dar 2,4,6-tribromofenol. Para bromar mayoritariamente en para, puedes utilizar bromo disuelto en disulfuro de carbono a temperatura baja (5ºC). La opción que muestras también es viable al disminuir el efecto activante del hidroxilo por resonancia hacia el acetilo.

Saludos

Gracias, esa era la idea...