TEMA:

Buenas, brevísima consulta:

Tenía entendido que los carbaniones eran de hibridación sp³.

Cómo es que el carbono cargado negativamente en el anión ciclopentadienilo tiene un orbital p puro?

Saludos!

Hola, es cierto que los carbaniones presentan hibridación sp³, al ser un carbono tetraédrico. La aromaticidad es debida al solapamiento del orbital no enlazante del carbanión (el que posee el para solitario) con los orbitales p de los carbonos vecinos, este solapamiento permite la deslocalización cíclica de los electrones (aromaticidad). Además, el sistema tiene 6 electrones pi (contando el par solitario) por lo que cumple la fórmula 4n+2 y por ello la regla de Hückel.

Saludos.

Entonces es aromático (por cumplir la regla de Hückel) pero no aromático por que no es plano?

Eso es lo que no entiendo.

Debes considerar que los compuestos orgánicos pueden ser más o menos aromáticos. El benceno es la molécula más aromática, presenta una deslocalización perfecta de los seis electrones. La piridina (cambiando un carbono del benceno por nitrógeno) es menos aromática por retener la nube pi sobre el átomo de nitrógeno. Moléculas como pirrol, furano y tiofeno presentan aromaticidad gracias al orbital no enlazante del heteroátomo que permite la libre deslocalización de la nube pi.

La clave para que un compuesto sea aromático es la posibilidad de deslocalizar de forma cíclica 4n+2 electrones pi. Para que esto ocurra el compuesto debe ser lo más plano posible y no presentar en el ciclo carbonos sp³, aunque el carbanión no impide la aromaticidad por tener un orbital no enlazante que permite la libre circulación de los electrones.

Encontré mi respuesta luego de una difícil búsqueda en google.

Aparentemente el Ciclopentadienilo tiene un par de hidrogenos levemente ácidos (Pka 16) y al perder uno de ellos también se rehibridiza a sp² cargando al orbital p con la carga negativa y asegurando la continuidad de orbitales p.

Si, tienes razón, mis comentarios anteriores no son totalmente correctos, aunque los carbaniones tienen hibridación sp³ en casos como el ciclopentadienilo esa hibridación pasa a ser sp² lo que permite disponer el orbital de ese carbono paralelo a los demás orbitales del ciclo.
De todos modos la clave de la aromaticidad es la deslocalización cíclica de los electrones, cuanto mejor sea más aromático es el compuesto.

Saludos