TEMA:

Hola , quisiera saber como llegar a este compuesto a partir de benceno.

No puedo crear un tolueno y luego hacer nitración ya que el NO2 final está en orientacion meta-
A mi se me ocurre estos pasos pero tengo la duda si se puede :
1- Acilacion de friedel crafts ( H-COCl) por lo que se en vez de un H aquí deberia ser un R pero no encuentro la manera de hacerlo
2- Nitración
3- Reducción de Clemmensen
4- Reducción de Birch

Necesito esta ayuda porfavor,muchas gracias de antemano

Hola Valentina,

Yo haria

Nitracion y luego alquilacion de fidel craft

Saludos

Lo había pensado pero según lo que tengo anotado no se puede hacer una alquilacion de friedel crafts en un anillo que está desactivado ( solo bencenos, halobencenos y derivados desactivados) , en este caso si nitro primero no se podría hacer alquilacion ya que el NO2 es un desactivante meta orientador .

Hola:
Como manifiestas, tienes mucha razón, no se puede alquilar en un anillo desactivado. Por eso te muestro una sugerencia a la síntesis que expones, espero te ayude y espero tus comentarios:



Saludos.

Atte. Alexander

Hola..

La estrategia que propone Alexander es correctísima..... Y también las ideas que bosqueja valentina, podrían ser muy útiles si se utiliza la reacción de Gatterman-Koch, para formilar (-CHO) el benceno y obtener el benzaldehído, que puede ser nitrado sin ningun contratiempo.

Saludos

Muchas gracias a ambos , no lo había pensado ya que habían varias reacciones de esas que no conocía como Fe,HCL- NaNO,HCLO- H3PO2, etc, pero al menos ya sé la respuesta asi que un millón de gracias