TEMA:

El titulo no es muy aclarador, lo siento, no sabia como resumir este tema. El caso es que necesito resolver un problema, en el que me dan varios datos sobre un compuesto, y quisiera saber si mis deducciones son correctas.

El problema original es más largo, pero los puntos clave son los siguientes:

El compuesto A, tratado con permanganato concentrado en medio ácido y con calor, da como resultado el ácido 1,3,5-tricarboxílico. Solo con eso, ya debiera confirmarse que el producto A es el 1,3,5-trimetilbenceno, no?

El compuesto A, sometido a condiciones de nitración, da B (B debiera ser el 2-nitro-1,3,5-trimetilbenceno)

El compuesto B, sometido a condiciones de nitración, da C con dificultad

El compuesto C, sometido a condiciones de nitración, da D con mucha dificultad.

Aqui me planteo, en primer lugar, que las sucesivas nitraciones, añaden un grupo nitro, y que no importa en que posición esten, no? Quiero decir, la nomenclatura correcta seria primero el 2,luego el 4, y luego el 6, pero a nivel práctico, las tres posiciones restantes (ya hay metilos en las otras 3) no importa en que orden se llenen, la molecula es la misma, me digo yo.

Por último, se me pide que comente la diferencia de dificultad de reaccion entre B C y D. Intuitivamente, puedo decir que se va saturando de sustituyentes y eso redunda en mas dificultad de reacción, pero poniendonos técnicos, cómo se explica la progresiva dificultad?

Espero que alguien pueda decirme si me he equivocado en algo, y aclararme las dudas.

PD: Siento la pregunta larga, con tantas minipreguntas en medio

Bueno la respuesta es que cada grupo nitro va desactivando el anillo, el primer grupo nitro entra sin mucha dificultad en un anillo activado por tres grupos alquilo, el segundo grupo nitro ya entra en un anillo desactivado por el efecto electroatractor del grupo nitro, finalmente el tercer grupo nitro es muy complicado de formarse ya que el anilllo siente el efecto de dos grupos nitros. La saturación de grupos no tiene que ver en eso

Hola amigos.

La explicaciòn de abdul es correcta, sin emabargo es necesarios aclarar de que es posible intoducir el tercer grupo nitro aùn con dificultad, es decir incrementando la tmperatura y reflujando por varias horas. No olide que elmejor ejemplo loc onstituye el TNT (trinitrotolueno).
Ha y respecto a que si es posible el 1,3,5-trimetilbenceno, desde luego que sì, su preparaciòn no report dificultad. Se prepara multialquilando la anilina con MeBr, diazotando el grupo amino para formar un grupo diazonio que es sustituìdo por H, con HPO2.
Saludos

Muchas gracias a los dos, me habeis aclarado todo. Un saludo!

PD: Y además rapidísimo