Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA:

Diferencia de rendimiento nitracion tolueno 8 años 4 meses antes #7087

Hola buenas, soy nuevo en el foro, un saludo a todos. Mi duda es la siguiente: En la nitración del tolueno, yo entiendo porqué orienta a orto y a para, pero lo que no entiendo es porque tiene en orto un rendimiento del 60% y en para un 30%. Yo pensaba que por impedimento estérico sería al revés. Alguna idea? Gracias por adelantado al que responda, y tambien al que se tome la molestia de leerme. Un abruzo

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Diferencia de rendimiento nitracion tolueno 8 años 4 meses antes #7089

Hola, tu duda estoy seguro es la duda de muchos y trataré de explicarla a continuación. La orientación orto-para se debe a un efecto resonante que es mas fuerte en la posición para y a un efecto inductivo que es mas fuerte en la posición orto, normalmente los directores orto-para con electrones libres tienen un efecto de resonancia fuerte y estabilizan mejor el producto en para, pero al ver en la posición orto ese efecto de resonancia inicia a competir con un efecto inductivo negativo originado por la electronegatividad del átomo activante, por tanto el producto en orto disminuye en proporción, todo esto aunado a un impedimento estérico del sustituyente.

En el caso del tolueno el efecto de resonancia en para es casi nulo y no hay un efecto inductivo negativo en orto, aunque si hay un efecto esterico en orto, hasta aqui ambas posiciones estan igual en reactividades, sin embargo se obtiene una proporción 38:58 de para:orto. Posiciones orto hay dos y para una. Por tanto, al comparar las velocidades relativas de reacción para:orto, el valor orto lo deberemos dividir por dos. Así que la posición para del fenol reacciona 38:29 veces, es decir 1.3:1, más rápido que la orto. El camino del isómero para es por tanto el más bajo en energía.
El siguiente usuario dijo gracias: Meric

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Diferencia de rendimiento nitracion tolueno 8 años 4 meses antes #7090

Muchisimas gracias, no se me habia ocurrido que la respuesta pudiera ir por esa rama (estaba venga darle vueltas a la estabilidad de los intermedios, no pensaba que pudiera estar debido a algo tan simple :) ). Un saludo
El siguiente usuario dijo gracias: Abdul Alhazared

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Diferencia de rendimiento nitracion tolueno 8 años 4 meses antes #7091

No hay de que Lednion, y si tienes cualquier otra pregunta no dudes en acudir aqui que hay gente muy capaz para responderte

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Diferencia de rendimiento nitracion tolueno 1 semana 10 horas antes #13660

Buenas tardes,
no se puede cambiar el rendimiento a p cambiando quizas las condiciones?

Un saludo

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Re: Diferencia de rendimiento nitracion tolueno 2 días 17 horas antes #13668

Pero habria alguna forma de alterar este rendimiento apara?

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.242 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE

 

Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

.....