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Hola buenas, soy nuevo en el foro, un saludo a todos. Mi duda es la siguiente: En la nitración del tolueno, yo entiendo porqué orienta a orto y a para, pero lo que no entiendo es porque tiene en orto un rendimiento del 60% y en para un 30%. Yo pensaba que por impedimento estérico sería al revés. Alguna idea? Gracias por adelantado al que responda, y tambien al que se tome la molestia de leerme. Un abruzo

Hola, tu duda estoy seguro es la duda de muchos y trataré de explicarla a continuación. La orientación orto-para se debe a un efecto resonante que es mas fuerte en la posición para y a un efecto inductivo que es mas fuerte en la posición orto, normalmente los directores orto-para con electrones libres tienen un efecto de resonancia fuerte y estabilizan mejor el producto en para, pero al ver en la posición orto ese efecto de resonancia inicia a competir con un efecto inductivo negativo originado por la electronegatividad del átomo activante, por tanto el producto en orto disminuye en proporción, todo esto aunado a un impedimento estérico del sustituyente.

En el caso del tolueno el efecto de resonancia en para es casi nulo y no hay un efecto inductivo negativo en orto, aunque si hay un efecto esterico en orto, hasta aqui ambas posiciones estan igual en reactividades, sin embargo se obtiene una proporción 38:58 de para:orto. Posiciones orto hay dos y para una. Por tanto, al comparar las velocidades relativas de reacción para:orto, el valor orto lo deberemos dividir por dos. Así que la posición para del fenol reacciona 38:29 veces, es decir 1.3:1, más rápido que la orto. El camino del isómero para es por tanto el más bajo en energía.

Muchisimas gracias, no se me habia ocurrido que la respuesta pudiera ir por esa rama (estaba venga darle vueltas a la estabilidad de los intermedios, no pensaba que pudiera estar debido a algo tan simple ). Un saludo

No hay de que Lednion, y si tienes cualquier otra pregunta no dudes en acudir aqui que hay gente muy capaz para responderte

Buenas tardes,
no se puede cambiar el rendimiento a p cambiando quizas las condiciones?

Un saludo

Pero habria alguna forma de alterar este rendimiento apara?